DEAN WINCHESTER

Citation qui gère la fougère.

Amis du jour bonjour, amis du soir bonsoir, amis du s...non je vais m'arrêter là! Bon eh bien moi c'est Dean Winchester, je suis né le 24 janvier 1979 , ce qui veut dire que je vais fêter mes 33 bougies. Sur mon acte de naissance, il est écrit que je suis venu au monde dans la belle ville de Lawrence dans le Kensas et même que j'en suis très fièr! Sinon j'ai une grosse préférence pour les filles et suis actuellement célibataire. Ce que je suis? Quelle drôle de question!...Bon d'accord, d'accord, vous m'avez bien cerné! En réalité, je suis un chasseur, mais vous n'avez rien a craindre de moi...Enfin pas trop! Ah, et je fais partie du groupe The Soldier puis ressemble comme deux gouttes d'eau a Jensen Ackles!!

CARACTERE

Who i am.

Dean est quelqu’un de très déterminé dans ce qu’il fait, il ne lâche jamais l’affaire lorsqu’il est en pleine partie de chasse. Les moments qu’il apprécie le plus dans ce genre de chasse c’est les moments entre famille qu’il passe avec son frère ou même son père. La famille est vraiment ce qu’il importe le plus dans sa vie. Ayant perdu sa mère très jeune et son père quelques années plus tôt, Dean n’a plus que Sam et ferait tout et n’importe quoi pour aider son frère, quitte à donner son âme comme il l’a déjà fait il y a quelques temps. Notre ainé Winchester est aussi un mec qui aime beaucoup les femmes, en grandissant il est devenu un don juan et n’hésite pas une seconde à draguer toutes les filles. Bien sûr plus les aventures passent et plus notre grand garçon s’arrange un peu, il lui est arrivé de tomber amoureux de quelques filles et trois ont vraiment compté dans sa vie, malheureusement pour lui ca n’a jamais duré. C’est aussi quelqu’un de très sensible qui ne montre jamais c qu’il ressent et garde tout pour lui, il ne se confie pratiquement jamais et préfère faire la fête pour se changer les idées, buvant de l’alcool, sans trop en abuser non plus. Dean est aussi un grand fana de hamburger, il adore manger ça quand il a une petite faim. Il aime aussi se battre, quoiqu’avec les années il commence à en avoir marre de tout ça mais il reste un chasseur et ne peut se priver de continuer cette vie sans relâche. Dean n’a jamais aimé se retrouver entre son frère et son père lorsque ces deux derniers se disputaient, il ne savait jamais de quel côté se trouver même si au final il restait toujours du côté de John, il adulait ce dernier qui était un modèle pour lui.

ET TOI ALORS?

Who Are You?!

➹ PRÉNOM/SURNOM ; Lili, Lilou, Bisounours
➹ AGE ; 20 ans
➹ FRÉQUENCE DE CONNEXION ; Tous les jours, moins en ce moment comme c'est les vacs xD
➹ NIVEAU DE RPG ; plus de 50
➹ T'AS CONNU LE FOW OÙ ; Par ma Jo d'amouuur
➹ TON AVIS SUR LE FORUM ; Je neymeuuuuuuh
➹ UNE DERNIÈRE CHOSE ; Houba!

My Story

My Life, My Rules.

Dean Winchester est né de l’union de Mary et John Winchester à Lawrence dans le Kansas. La jeune mère voulait avoir une vie normale pour son fils, descendant d’une famille de chasseur, elle n’avait plus envie de cette vie de danger alors elle préféra abandonner, refaisant une nouvelle vie. Le petit Winchester fut très aimé par ses parents et même lorsque, quatre ans plus tard arriva le petit Sammy, son petit frère. Dean aurait très bien pu être jaloux de voir que ses parents s’occupaient plus du nouvel arrivant que de lui, mais il voyait bien que s’occuper d’un si petit bébé prenait beaucoup de temps et d’effort. Il les aida quand même, en le prenant parfois dans ses bras pour le calmer lorsque son père était absent et que sa mère était occupée. Tout allait bien dans cette petite famille jusqu’à 6 mois plus tard ou un incendie éclata dans la maison. John prit Sam qu’il donna à Dean et lui demanda de sortir de la maison et de protéger son frère. Dean avait peur, peur de perdre son père ainsi que sa mère mais ce dernier apparut enfin pour prendre ses fils dans ses bras. L’incendie n’était pas normal, John lui expliqua que c’était l’œuvre d’un démon et depuis cette tragédie il a tout abandonné pour partir à la chasse aux créatures maléfique, apprenant l’art de chasser à ses enfants. Dean a su être doué dans ce domaine, son père a fait beaucoup de recherche, il a tenté de retrouver la trace du démon aux yeux jaunes, celui qui était responsable de la mort de la mère de l’ainé des Winchester.

Dean, alors âgé de 26 ans, est toujours à la traque du démon. D'ordinaire il est avec son père, John, cependant il lui arrive de chasser seul. Lorsque son père disparaît, Dean demande à son frère Sam de l'aider à le retrouver. Ainsi commence l’aventure, ils suivent les différentes pistes de l'agenda de John, tout en réglant certaines affaires le long du chemin. Evidemment après avoir réglé l’affaire sur laquelle ou ils étaient, Dean ramena son petit frère chez lui, ou, la petite amie de Sam, Jessica, meurt de la même façon que leur mère. L’ainé est désolé pour son frère et il accepte sa décision de le suivre désormais. Au cours de leur voyage, ils finissent par rencontrer un polymorphe qui est l’auteur d'une série de meurtres brutaux dans Saint Louis, Missouri. La créature finie par prendre la forme de Dean, obligeant ce dernier à porter la responsabilité des méfaits commis par la créature. Toutefois, Dean tue le polymorphe alors qu'il a encore sa forme, amenant les autorités de déclarer officiellement sa mort, et classer l'affaire. John prend finalement contact avec ses fils plus tard, leur révélant qu'il a été loin d'eux car il avait une piste très sérieuse sur le démon aux yeux jaunes. Il ne les laisse cependant pas venir avec lui, craignant que son affection pour ses enfants ne constitue son talon d'Achille. La famille est toutefois réunie quand ils entrent en possession d'un Colt spécial, qui peut tuer toutes les créatures existantes, y compris les démons. Le moment de l’affrontement arrive enfin et la famille Winchester se trouve dans une situation critique. Le père ainsi que Dean furent blessés et Sam les a conduit tous les deux à l’hôpital, sauf qu’un accident arriva, à cause d’un démon et c’est toute la famille qui furent transporté à l’établissement par la suite.

Les trois Winchester ont survécu à l'accident, alors que John et Sam ont été relativement épargnés, Dean lui est très gravement blessé, dans le coma, son esprit se promène librement dans l'hôpital sans toutefois que quiconque puisse le voir. Une magnifique femme, du nom de Tessa, une faucheuse au service de la mort essaye de le convaincre d'aller de l'avant et d'accepter sa mort, comme son heure est venue, sauf que Dean a du mal à se faire à l’idée de s’en aller et prend contact avec son frère. Afin de le sauver, John fait un pacte avec Azazel, échangeant le Colt ainsi que sa vie contre celle de Dean. Lorsque Dean sort du coma, il n'a aucun souvenir du temps qu'il a passé hors de son corps, il a quand même le sentiment que quelque chose ne va pas. John vient le voir en souriant, il lui chuchote qu'Azazel a l'intention de se servir de Sam pour un mystérieux projet, et que si Dean ne peut pas sauver son frère, il devra le tuer. Ce qui le laisse sans voix, puis John fait un arrêt cardiaque quelques secondes plus tard. Dean apprend à vivre par la suite avec l'insupportable idée de la mort de son père, apprenant par un démon que son paternel a fait un pacte pour le sauver et qu'il est en enfer au moment où ils parlent. L’ainé des Winchester est persuadé qu'il est responsable de la mort de son père et se met à culpabiliser, allant même jusqu’à se défouler sur sa voiture.

Par la suite Dean est arrêté en relation avec une autre série de meurtres. On y apprend que ce dernier a un casier judiciaire très chargé, avec notamment fraude à la carte de crédit, effraction, profanations de tombes ainsi que les meurtres dont il a été accusé à Saint Louis, à cause du polymorphe. À partir de cet instant, la police recherche de nouveau Dean, ayant arrêté avant alors qu’il le croyait mort

Quelque temps plus tard, Sam est poignardé par Jake, un autre protagoniste du plan d'Azazel, et meurt dans les bras de son ainé. Ce dernier, entièrement en train de culpabilisé et ne pouvant vivre sans son frère décide de faire une chose absurde et convoque un démon, vendant ainsi son âme avec un sursis d'une seule et unique année pour ramener Sam à la vie. Quand celui-ci se réveille, Dean prétend qu'il était blessé et que Bobby l'a soigné, cependant le jeune homme ne tarde pas à découvrir la vérité et jure de sortir son frère de la, quoi qu'il arrive. Le démon aux yeux jaunes fut pa Dean avec le Colt vengeant par la même occasion ses parents, sans toutefois empêcher le démon d'ouvrir une porte de l'enfer, permettant à des centaines d'esprits de s'en échapper, y compris celui de leur père, avec qui ils partagent quelques secondes avant qu'il ne disparaisse dans un éclat de lumière. Les deux frères doivent maintenant traquer tous ces démons échappés, ainsi que de trouver un moyen de sauver Dean qui n'a plus qu'un an à vivre.

Dean décide quand même de profiter de sa dernière année de vie, s'accordant de nombreux plaisirs et refusant même de penser à se sauver, tandis que Sam essaie désespérément de trouver une façon d'annuler le contrat. Alors qu'ils recherchaient quelques-uns des démons échappés de l'enfer, Sam rencontre Ruby, une mystérieuse jeune femme qui se révélera être un démon. Il renonce à la tuer quand elle lui dit qu'elle peut annuler la malédiction qui pèse sur son frère. Elle répare aussi le Colt afin qu'il retrouve toute son efficacité, c'est elle aussi qui leur apporte le couteau capable de tuer les démons. Elle leur révélera plus tard que tous les démons étaient autrefois des êtres humains condamnés à l'enfer, et à mesure que leur humanité disparaissait consumée par le feu, ils se transformaient en démons. Elle avoue aussi à Dean qu'elle ne peut pas le sauver de l'enfer. Prenant alors conscience de ce qui l'attend, Dean commence à former Sam à chasser seul.

Plus tard, Sam est contraint à revivre la même journée, un mardi, à plusieurs reprises. À chaque nouvelle journée, Dean meurt d'une manière différente en dépit des efforts frénétiques de Sam pour le sauver. Sam se rend compte que le coupable est l'embrouilleur. Après l'avoir menacé, il accepte de rendre au temps son cours normal. Le lendemain, mercredi, alors qu'ils s'apprêtaient à quitter la ville pour de bon, Dean se fait abattre par un voleur, cette fois sans retour possible au début de la journée. Sam passe alors des mois à traquer l’embrouilleur, pour lui demander de le renvoyer au début de ce fameux mercredi. Ce dernier tente de lui faire comprendre qu' ils ne peuvent pas continuer à faire des sacrifices pour l'autre, et que Dean va mourir, peu importe ce que Sam fera. Choisissant d'ignorer la leçon, la créature le renvoie au matin du mercredi. Il est averti par Ruby qu'il pourrait ne pas le faire revenir de l'enfer.

Dean revient à la vie et il se met à chercher un moyen d'échapper à son destin. Peu de temps avant que le pacte touche à sa fin, il apprend de Bela que c'est Lilith en personne qui détient le contrat sur son âme. On y apprend également que Bela avait également fait un pacte afin de tuer son père qui abusait d'elle, et que l'échéance pour elle arrive le soir même. Avec la fin de son contrat, Dean commence à souffrir d'hallucinations et de cauchemars dans lesquels il voit les chiens de l'enfer l'attaquer. Après avoir découvert la position de Lilith, ils se rendent sur place et se font arrêter par un policier en réalité possédé, Dean découvre qu'il peut voir les démons à l'intérieur de leurs hôtes humains du fait qu'il se rapproche lui-même d'heure en heure de l'enfer.

Alors que les frères Winchester affrontent Lilith dans un ultime combat pour sauver l'âme de Dean, Ruby arrive, cependant ils sont acculés dans une pièce par un chien de l'enfer. L’ainé reconnaît rapidement Lilith qui est dans le corps de Ruby. Mais il est trop tard, elle lâche les chiens sur Dean, qui le tuent sauvagement, elle essaye également de tuer Sam, mais elle découvre que ses pouvoirs aussi puissants soient ils n'ont aucun effet sur lui. Devant cette troublante découverte, elle prend la fuite, laissant Sam seul avec le cadavre mutilé de son frère.

Après avoir passé 40 ans en enfer, soit 4 mois sur terre. Dean se réveille dans un cercueil. Il parvient à sortir de la tombe en creusant et s'arrête dans une station-service fermée, où il obtient un peu d'eau, de nourriture et d'argent. Avant de quitter le magasin, Dean voit la télévision et la radio s'allumer, puis entend un gémissement puissant qui casse toutes les vitres, par la suite il appelle son frère, mais personne ne répond. Il appelle Bobby, qui croit à une blague morbide, il finit par voler une voiture pour se rendre chez lui. Quand il voit Dean devant lui, le vieux chasseur pense d'abord à une créature et tente à plusieurs reprises de le tuer, jusqu'à ce que Dean prouve qu'il est bien lui-même. Ensemble ils essayent de retrouver Sam, et finissent par le localiser à Pontiac en Illinois, tout près de l'endroit où Dean était enterré. Sam est dans un hôtel avec une jeune fille, quand il aperçoit Dean, il a la même réaction que Bobby jusqu'à ce que celui-ci lui dise qu'il a déjà vérifié. Après les retrouvailles, Dean lui demande ce qu'il a fait pour le ramener, s'il a vendu son âme, ou pire, mais Sam prétend n'être pour rien dans sa résurrection, il est en ville parce qu'il est à la recherche d'un démon, ce qui soulève la question de savoir qui a ramener Dean. Ils apprennent par la suite que c’est un ange nommé Castiel qui a tiré Dean de l'enfer sur ordre de Dieu. L'ange dit à Dean que Dieu a du travail pour lui. On apprend que la jeune fille dans la chambre de Sam, n'était autre que Ruby, qui possède désormais une autre jeune fille, on y voit que Sam a menti effrontément à Dean quand il lui a dit ignorer l'endroit où se trouvait le démon ainsi que sur le fait qu'il ne s'était pas servi de ses pouvoirs. Cependant, Dean aussi a aussi menti à son frère, prétendant qu'il n'avait aucun souvenir de l'enfer, chose qu’il lui avouera par la suite.

Dean est transporté dans le passé à Lawrence, Kansas en 1973. Là, il rencontre son père et sa mère, ainsi que ses grands-parents, on y apprend que Mary était une chasseuse, ainsi que la façon dont elle a croisé le chemin d'Azazel. C'est Dean qui en essayant d'arrêter le démon et ainsi changer son avenir va mettre en place les rouages qui ont conduit au destin qu'il a actuellement, donc la création d'un paradoxe de la prédestination. Après être revenu au présent, il est informé par Castiel que les évènements seraient survenus d'une façon ou d'une autre, car ils étaient déjà prédestinés. Castiel le prévient qu'il est dangereux que Sam utilise ses pouvoirs et les développe, et que si Dean ne l'arrête pas, les anges le feront. Dean suit les instructions de Castiel et surprend Sam en train d'exorciser un démon, chose qu'il pratique depuis le retour de Ruby. Il transmet l'avertissement des anges. Après qu'ils ont arrêté un rugaru dans le Missouri, Sam décide de cesser d'utiliser ses pouvoirs, ce qui semble bizarre pour Dean qu'il décide cela subitement.

Les anges demandent de l'aide à Dean afin qu'il soutire des informations à Alastair à propos de la mort de plusieurs anges, pour cela, ils lui demandent d'utiliser les techniques de torture qu'il a apprises en enfer. Il refuse dans un premier temps puis finit par accepter. Cependant, le démon ne cède pas, mais finit par révéler que c'est Dean qui a rompu le premier sceau, quand il a accepté de se mettre à torturer des âmes, sceau qu'il était le seul à pouvoir rompre et sans lequel tous les autres ne pouvaient être brisés à leur tour. Cette information ravage le jeune homme qui se sent responsable de l'éventuelle future apocalypse. Il n'aura pas le temps de se morfondre puisque Alastair se libère du piège à démon après que celui-ci a été érodé par une mystérieuse fuite d'eau. Il manque de tuer Dean quand arrive Castiel, à qui il avoue qu'il ne sait pas comment tuer les anges. Sam, finit par arriver, et utilise ses pouvoirs, anormalement puissants pour torturer Alastair qui révèle que les démons n'ont rien à voir avec la mort des anges. Après ces aveux, Sam le tue froidement et sans aucun mal. On revoit Dean à l'hôpital avec Castiel à son chevet, qui l'informe de la trahison d'Uriel, en effet il voulait voir Lucifer revenir sur terre, et il tuait les anges qui refusaient de se rallier à sa cause. Il confirme également que Dean a bien brisé le premier sceau, mais il ajoute qu'en raison de cela il est le seul homme capable d'éviter l'apocalypse. Cependant, Dean demande le visage plein de larmes à Castiel de trouver quelqu'un d'autre, ne s'estimant pas capable d'une telle chose. Pour remettre Dean sur la bonne voie, Zachariah, le supérieur de Castiel, efface la mémoire des deux frères et les envois dans une autre vie, où ils sont des gens normaux, Dean étant directeur d'une entreprise de marketing, et Sam étant employé. En effet lorsqu'un fantôme se met à tuer des employés dans l'entreprise où ils travaillent, l'instinct de chasseur des Winchester reprend le dessus et les pousse à chercher à éliminer l'esprit. Une fois la chasse réussie, Zachariah leur rend la mémoire et leur montre que la chasse est ancrée en eux, le fruit de la nature et pas uniquement celui de l'entrainement que leur a fait subir leur père. Il ajoute qu'ils peuvent changer les choses, sauvé des gens, peut être le monde, ce qui n'aurait pas été le cas s'ils étaient devenus de simples contribuables. Après cela, Dean reprend confiance en lui, sauf qu’il apprend la raison de la puissance de Sam, en effet il voit son frère boire le sang d'un démon pendant un combat. Plus tard dans l'Impala, il ne dit pas un mot à son frère, jusqu'à ce que celui-ci lui dise qu'il peut laisser libre cours à sa colère, c'est alors que Dean avoue qu'il en a marre de tout cela et qu'il abandonne. La dispute est interrompue par Bobby qui leur demande de venir chez lui. Une fois là bas, il leur demande d'entrer dans sa chambre forte. Sam passe le premier et Dean et Bobby l'enferment afin de tenter de le désintoxiquer du sang de démon.

Alors que Sam est en train de se désintoxiquer douloureusement du sang de démon, Dean demande de l'aide à Castiel, excédé par cet énième obstacle qu'est l'addiction de son frère. L'ange lui demande s'il est prêt à tout faire pour sauver Sam, Dean accepte et est contraint de prêter serment de servir les anges. Après que Sam s'est échappé de la chambre forte, il rejoint Ruby pour échafauder un plan visant à empêcher l'apocalypse. Dean le traque jusqu'au motel où il se cache. Après que chacun a tenté de raisonner l'autre, une bagarre éclate, remportée par Sam. Au moment où celui-ci est sur le point de s'en aller, Dean le prévient que s'il passe la porte, ce n'est pas la peine de revenir, menace qui ne touche pas Sam qui quitte froidement la pièce.

Plus tard les anges emmènent Dean dans une sorte de pièce luxueuse où il peut se détendre et se préparer à l'heure fatidique qui sonnera le début de l'apocalypse. On apprend que les véritables intentions des anges ne sont pas d'empêcher l'apocalypse, mais au contraire de faire en sorte que Sam tue Lilith qui est en réalité le dernier sceau, si elle meurt, l'apocalypse commence. Ils souhaitent voir Lucifer revenir sur terre pour que Dean puisse l'arrêter après quoi, ils créeront un nouveau paradis. Dean est horrifié par ce qu'il apprend. Il demande de l'aide à Castiel, qui refuse dans un premier temps, puis finit par accepter de trahir Zachariah pour permettre à Dean de s'échapper pour aller prévenir Sam. Il l'emmène jusqu'à Chuck à qui ils demandent l'endroit où se trouve Sam, avant de pouvoir aller le rejoindre, les plus puissants guerriers du paradis, les archanges, se mettent à attaquer la maison de Chuck. Castiel téléporte Dean à l'endroit où se trouve Sam et tente de retenir la colère des cieux. Au moment où il allait prévenir Sam, Ruby ferme la porte du couvent où doit avoir lieu l'exécution de Lilith, pendant ce temps, Sam brise inconsciemment le dernier sceau et libère Lucifer. Après que Ruby a enfin dévoilé son véritable visage au jeune homme incrédule, à savoir une espionne pour le compte de Lilith, Dean enfonce la porte et sort le couteau. Ruby lui dit que c'est trop tard, que le diable est sur le point d'être liberé, ce à quoi Dean rétorque qu'il n'en a rien à faire, et avec l'aide de son petit frère qui saisit Ruby, ils tuent la traîtresse. Une lumière aveuglante, qui symbolise l'ouverture de la prison de Lucifer, se déclencha, tandis que Dean et Sam ne peuvent que regarder, impuissants.

Lucifer s'échappe donc de sa prison, les Winchester sont mystérieusement téléportées dans un avion. On apprend dans cet épisode que Dean est l'épée de Michel l'archange capable de vaincre le diable, autrement dit son vaisseau. Cependant, pour que Michel puisse prendre possession de lui, il doit obtenir son consentement, chose que Dean refuse catégoriquement car une bataille contre Lucifer condamnerait l'humanité tout entière. Après que Zachariah a tenté de le contraindre à accepter en torturant Sam, Castiel apparait soudain, tuant les acolytes de Zachariah avec la même épée dont s'est servi Uriel, et ordonnant à celui-ci de partir. À la fin de cet épisode, on apprend que Dean en veut à son frère d'avoir préféré croire un démon plutôt que lui et qu'il n'a plus confiance en lui.

Par la suite on apprend le projet de Castiel pour stopper la fin du monde : trouver Dieu, et pour cela il a besoin de l'amulette que Dean porte sur lui depuis sa jeunesse, et qu'il finit par lui donner à contrecœur. C'est aussi dans cet épisode qu'apparait un nouveau genre d'ennemis : les cavaliers de l'apocalypse. En l'occurrence, dans cet épisode l'antagoniste est celui de la guerre, qui pousse les habitants d'une ville paisible à s'entretuer. De plus, il est montré que Sam n'est pas guérit de l'addiction au sang de démon. À la fin de l'épisode, les frères acceptent de se séparer, Dean n'ayant plus confiance en son frère, et Sam s'estimant trop dangereux.

Seul, Dean continue toutefois d'essayer d'arrêter l'apocalypse avec l'aide de Castiel, en continuant les recherches pour trouver Dieu. Le jeune homme initie l'ange au mensonge, chose dont il semblait ignorer jusqu'à l'existence. Alors qu'ils finissent par retrouver la trace de Raphaël, l'archange qui avait tué Castiel et qu'ils préparent un piège afin de pouvoir l'interroger sur le lieu où se trouve Dieu, Dean se rend compte que Castiel n'a jamais connu la chaleur d'une femme, injustice qu'il décide de réparer en l'emmenant dans une boite de striptease, mais l'ange finit par s'attirer les foudres d'une prostituée quand il se met à lui parler de son père parti durant son enfance. Cet incident provoque l'hilarité de Dean malgré le fait qu'ils se soient fait expulser du club, il avoue ne plus s'être amusé comme ça depuis des années.

Après l'interrogatoire de Raphaël durant lequel ce dernier leur dit que Dieu est mort et que c'est Lucifer qui a ressuscité Castiel, les deux acolytes sont abattus, découragés, notamment l'ange qui n'arrive pas à croire à la mort de son père. Dean lui parle de sa propre expérience, lorsque tout portait à croire que son père était mort, il savait au fond de lui que ce n'était pas le cas, et la suite des évènements lui a donné raison, il pousse Castiel à continuer à croire en ce qu'il pense quoiqu'en disent les autres. Il encourage l'ange à continuer de chercher Dieu, en le rassurant sur le fait qu'en ce qui le concernait, tout allait bien, qu'il n'avait jamais été aussi heureux ni aussi libre que depuis sa séparation avec son frère. Mais une fois Castiel parti, il ne semble plus en être aussi sûr.

Zachariah envoi Dean dans le future afin qu'il puisse voir ce qu'il adviendra du monde s'il s'obstine à refuser d'être le vaisseau de Michel. En 2014, il trouve la terre dévastée par la guerre contre Lucifer, qui se sert du virus Croatoan afin d'anéantir l'humanité. Il ne peut qu'assister impuissant à la vue de son monde en proie à une guerre entre les infectés et les survivants. Il finit par rejoindre un groupe de résistants et découvre qu'il en est le chef, avec notamment sous ses ordres un Castiel qui n'a plus grand chose d'angélique, et Chuck qui semble être resté le même. Il découvre avec surprise qu'il a énormément changé en 4 ans, il est devenu plus sérieux, autoritaire, impitoyable. Il apprend également de son futur lui qu'il n'a pas parlé à Sam depuis qu'ils se sont quittés, pire encore, ce dernier a fini par autoriser Lucifer à prendre possession de son corps à Détroit. Son double lui montre aussi le Colt qu'il a fini par récupérer après 4 années de recherches, et lui annonce qu'il a l'intention d'aller tuer le diable le soir même. Pendant l'attaque, Dean assiste à sa mort future, tué par Lucifer lui-même, qui lui annonce que quoi qu'il fasse il finira toujours par perdre son combat pour sauver la terre. Après avoir été ramené à son époque, Zachariah lui demande s'il en a tiré une leçon, Dean répond que oui, mais pas celle que l'ange espérait. Le jeune homme refuse toujours d'être l'hôte de Michel, ce qui provoque la colère de Zachariah, mais avant qu'il n'ait eu le temps de lui faire du mal, Castiel arrive et emmène Dean. Ce dernier finit par téléphoner à Sam, voulant arranger les choses entre eux, et lui propose de reprendre la chasse ensemble, car tous les deux cherchent à rester humains alors que les forces en présence veulent prendre possession de leur corps, Dean avec Michel, Sam avec Lucifer.

Les deux frères reprennent donc la chasse ensemble, toutefois, on peut remarquer que Dean ne fait toujours pas confiance à son frère, il l'envoie régulièrement faire de fastidieuses recherches au lieu de l'avoir sur le terrain avec lui, et avoue à Bobby qu'il le surveille. Sam lui avoue pourquoi il a préféré Ruby que lui : avec elle il se sentait plus fort, il ne vivait plus dans l'ombre de son grand frère, il avait enfin quelqu'un qui le traitait comme un adulte. À la fin, Dean révèle à son frère qu'il a brisé le premier sceau, qu'il est lui aussi responsable de l'apocalypse. Ce n'est qu'à partir de cet instant que les deux hommes prennent vraiment un nouveau départ.

Les frères rencontrent l'antéchrist en la personne d'un petit garçon issu d'une mère humaine et d'un père démon. Dès qu'il apprenne cette nouvelle, Castiel tente de le tuer afin d'éviter qu'il ne devienne le cavalier blanc, cependant, l'enfant le transforme en statuette. Les Winchester décident alors de lui dire la vérité sur sa nature. En prétextant aller dire au revoir à ses parents, le petit garçon prend la fuite, bouleversé par son destin. Les frères comprennent alors pourquoi les parents mentent si souvent à leurs enfants, afin de les protéger. Ils finissent tous les deux par regretter que John ne leur ait pas menti à eux aussi.

Pour sauver la vie de Bobby, Dean perd une partie de poker contre un sorcier et pendant laquelle les mises se faisaient avec des années de vie. On peut alors le voir vieillir physiquement, souffrant de multiples problèmes dus à l'âge (notamment des reflux gastriques, une sciatique et des problèmes cardiaques), toutefois son caractère lui ne change pas, comme en témoigne une désastreuse tentative de séduction sur une femme de chambre, et un goût toujours aussi prononcé pour les hamburgers.

Sam accepte, à contre cœur, de devenir le véhicule de Lucifer afin de le piéger et de le faire repartir dans sa cage. Pourtant, Lucifer parvient à dominer Sam : le plan de ce dernier a échoué. Conscient de la présence de l'âme de Sam dans le réceptacle, Lucifer explique à ce dernier qu'il en a toujours été décidé ainsi, et que sa destiné était de le servir.

Le lendemain, dans un cimetière, la bataille de Lucifer contre son frère Michel (dans la peau d'Adam à la place de Dean), est interrompue par l'arrivée de Dean qui ne peut se résoudre à sacrifier Sam. Lucifer, dans le corps de Sam, commence alors à massacrer Dean en le ruant de coups. Ce dernier, ensanglanté, ne perd pas courage et continu à faire appel à son frère. La seule vue d'un petit objet, un soldat en plastique coincé dans un cendrier de l'Impala, fait ressurgir en un long flash-back les souvenirs de Sam et de son grand frère, de leur enfance à maintenant, des moments passés ensemble, et permet à Sam de reprendre possession de son corps. Profitant de ce moment, il rouvre la cage de Lucifer, lance un dernier regard à Dean, et se jette dedans avant que tout se referme.

Dean est effondré du sacrifice de son frère mais ne peut rien faire, car il a promis à ce dernier de ne rien faire pour le sauver. Il enterre sa vie de chasseur, et va vivre chez son ancienne petite amie Lisa, aussi son amour de toujours. À l'instar de Sam qui a sombré dans la dépression quand Dean est parti en enfer, la fin de la saison 5 montre un Dean profondément meurtri, qui semble autant se réfugier dans l'alcool, mais prêt à tenir la promesse faite à son petit frère de vivre une vie normale et tenté d'être heureux.

Un an plus tard, un an à vivre une vie normale, Dean est empoisonné par un Djinn, il commence à avoir des hallucinations. Puis, plus tard, on voit Sam sauver Dean en lui injectant un antidote. Sam raconte à Dean à contrecœur qu'il est de retour depuis près d'un an et qu'il chasse avec leur grand-père, Samuel, revenu également d'entre les morts. Dean refuse de retourner chasser et décide de continuer à vivre avec Lisa et Ben, afin de les garder en sécurité. Lisa dit alors à Dean qu'il devrait repartir chasser avec son frère et qu'il pourra venir les voir quand il voudra, et surtout quand il a le temps.

Sam et Dean enquêtent sur le cas de disparition de jeunes filles qui sont toutes obsédés par les vampires. Elles fréquentaient comme par hasard toutes le même bar, ce qui est un indice pour les frères Winchester. Ils décident de se rendre à ce fameux bar. Les deux frères se séparent pour enquêter chacun de leur côté, car ils ont plusieurs suspects. Suivant un jeune homme en réalité déguisé, Dean se fait attaquer par un vampire qui le transforme, sous les yeux de Sam qui ne fait rien, avec un petit sourire narquois aux lèvres. S'attendant à mourir et pensant qu'il n'y a aucun antidote, il va rendre visite à Lisa, mais perd presque tout contrôle de lui-même, n'arrive plus à lui parler, et donc s'enfuit. Après avoir été guéri par Samuel qui savait qu'il y avait un antidote, il a soudain un flash-back qui le ramène au soir où il s'est fait mordre, et aperçois Sam le regardant en souriant, satisfait.

Les frères enquêtent dans l'Illinois, ils étudient une série de suicides et découvrent que les victimes ont été confrontées à des vérités brutales qui les ont rendues folles. Tout d'abord ils croient que la Corne de Vérité, une arme angélique, est la coupable. Sam découvre ensuite le rituel d'invocation de Veritas, la déesse païenne de la Vérité. Cependant, Dean est infecté par le virus et doit faire face à de dures vérités, y compris celle de Lisa, qui appelle au sujet des événements du dernier épisode, et l'appel se termine en « ne revient jamais ». Une fois avoir trouvé la déesse Véritas, les frères se font capturer par elle, et subissent un interrogatoire. Cependant, pendant l'interrogatoire de Sam, la déesse dit en criant qu'il n'est pas humain, et qu'elle ne sait pas dire ce qu'il est. Dean est abasourdi. Après que Sam réussit à se détacher et à tuer Véritas, Dean pointe son couteau vers Sam, en exigeant la vérité. Alors, Sam avoue que depuis son retour il ne ressent plus rien, aucunes émotions, aucuns sentiments...mais Dean ne l'accepte pas et le frappe violement au visage.

Dean apprend ensuite par Castiel que Sam n'a plus d'âme, et aussi que c'est Crowley qui l'a fait revenir de l'enfer. Crowley affirme que la seule façon d'obtenir l'âme de Sam est de l'aider à trouver le Purgatoire. Dean et Sam refusent et tentent de l'attraper pour le forcer à rendre l'âme de Sam. Mais Crowley leur avoue que non seulement il ne peut pas obtenir l'âme de Sam, mais aussi qu'elle a été torturée sans cesse par Lucifer et que ça serait inutile de la récupérer. Après cela, Castiel tue Crowley. Ils décident d'aller voir La Mort pour voir si lui peut les aider à obtenir l'âme de Sam. La Mort leur dit que oui, mais seulement si Dean accepte de devenir La Mort pendant une journée et de ne jamais enlever son anneau. Dean échoue, mais La Mort accepte quand même de leur donner l'âme.

Ils sont chez Bobby et Balthazar apparaît, et les envoit dans un monde parallèle où ils ne sont plus des chasseurs. Au contraire, ils sont deux acteurs du nom de Jared Padalecki et Jensen Ackles, jouant dans une série télévisée nommée Supernatural. Alors qu'ils sont encore en train de chercher à comprendre ce qui leur arrive, les frères voir Castiel à l'extérieur du studio. Malheureusement, après une brève conversation, ils réalisent qu'il n'est pas l'ange, mais plutôt l'acteur qui le joue, Misha Collins. Frustrés et confus, Sam et Dean commencent à essayer de trouver des réponses. Après une brève visite à Jensen Ackles's trailer, ils décident de tenter de retrouver Balthazar pour se sortir de cet endroit. Malheureusement, tout le monde est acteur. Par conséquent, les frères doivent se débrouiller tout seul.

Après avoir été forcé de quitter l'Impala, Sam et Dean décide d'aller visiter la maison de Jared Padalecki. Là-bas, ils rencontrent Genevieve Cortese, femme de Jared, normalement qui est Ruby dans leur monde. Après quelques conversations maladroites, les Winchester arrivent à obtenir les éléments dont ils ont besoin pour tenter de partir. Le lendemain matin, après avoir ramassé leur argent, Sam et Dean tentent de s'enfuir, mais sont interrompus par l'équipe de la série. Par la suite, ils obtiennent finalement une pause. Alors que l'équipe est en train de parler pour essayer de comprendre ce qui cloche avec les garçons, Sam et Dean en profite pour dire la formule qui ouvre le passage vers leur monde. Malheureusement, cela ne fonctionne pas. Sam révèle alors à Dean qu'il a fait quelques recherches la nuit dernière et qu'apparemment ici jamais rien de grave n'est arrivé, et qu'il n'y a pas la présence d'apocalypse...

Dean et Sam finissent par apprendre que c'est en réalité Castiel qui a ressuscité Sam en prenant bien soin de laisser son âme en enfer pour pouvoir occuper les Winchester et Bobby pendant qu'il traitait avec Crowley, chose impensable venant de notre ange. Cela ne lui ressemble pas de pactiser avec l’ennemi et Dean en est complètement dégouté, n’y croyant pas une seconde lorsqu’ils commencent tous à avoir des soupçons. Lorsqu’ils ont enfin la preuve que Cass est avec Crowley, l’ange fait tomber le mur dans la tête de Sam et éloigne Dean, qui promet à son frère qu'il le sauverait si quelque chose ne va pas. Malgré son envie de sauver Sam, Dean s'opposera néanmoins à Castiel. De son côté, Sam, au prix d'une grande souffrance, arrive à recoller les morceaux de son âme et rejoint tant bien que mal son frère. Il tente, avec une Épée Angélique, de tuer Castiel, devenu trop puissant et corrompu après l’absorption des âmes. Mais cette tentative échoue, n'étant plus un ange. Il n’est plus même d’ailleurs, complètement possédé pour toutes ces âmes. Dean en éprouve une certaine souffrance, considérant Castiel comme un membre à part entière de sa famille.

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